Сегодня я научу Вас полностью или частично уничтожать переписку с тем или иным человеком ВКонтакте, причем некоторые из способов позволяют удалить сообщения не только со своей странички, но и со странички собеседника.
Предлагаю двигаться от меньшего к большему. Итак, начнем.
Удаление отдельного сообщения.
Самый простой и всем известный способ, при котором отдельно взятое сообщение удаляется только с Вашего чата, но остается в чате адресата.

Чтобы удалить одно или несколько сообщений таким способом просто щелкните один раз по ним левой кнопкой мыши, а затем нажмите на появившуюся вверху кнопку «Удалить».
На всякий случай, вот видео, в котором более детально все показано.
Удаление всей переписки с отдельно взятым человеком.
Заходим в чат. Наводим мышью на три точки (в старой версии сайта вместо них была ссылка «Действия») и выбираем самый нижний пункт «Очистить историю сообщений».

При этом переписка сохранится у того, кому Вы писали, но исчезнет из Вашего аккаунта ВКонтакте.
Удаление переписки со своего и чужого ПК разом и навсегда.
Единственным надежным способом удалить сообщения как со своего аккаунта, так и с аккаунта того с кем переписывался, заключается в удалении собственной странички из ВКонтакта. При этом рекомендуется предварительно проделать действия, описанные в предыдущем методе.
Альтернативные способы удаления переписки с чужого аккаунта.
Существует еще два способа, позволяющих снести историю сообщений с аккаунта собеседника.
1-й заключается в том, что Вам необходимо попросить собеседника самостоятельно удалить перепискусо своей стороны.
2-й (работает через раз) состоит в том, что вы должны выбрать каждое из сообщений, которое Вам отправлялось и пометить его как СПАМ. По личному опыту могу сказать, что прокатывает подобный трюк примерно в 60% случаев.
Как это сделать?
Очень просто:
- Зайдите в чат, отметьте сообщения, которые Вам отсылал собеседник.
- Нажмите на кнопку «Это спам» (появляется только после того, как отмечено, по крайней мере, одно сообщение).

ЧАВО
1. Если я отправила сообщение собеседнику ВКонтакт и тут же его удалили, дойдет ли оно ему?
В 99% случаев дойдет!
2. Реально ли восстановить переписку с человеком, который навсегда удалился или был удален из ВКонтакте?
Нет, не реально.
А если он еще не удалил свою страничку?
Тогда варианты есть. Читай статью про восстановление удаленной переписки.
3. Может ли переписка ВКонтакте являться доказательством чего-либо в суде?
Да, может. В большинстве случаев переписка считается косвенной уликой/доказательством, а иногда и прямой (если доказано, что именно подозреваемый в этот момент сидел за ПК). Но при условии, что доступ к ней получен в соответствии с законом РФ.